2024年度学院等開講科目生命理工学院生命理工学系

有機化学第一(アルカン，ハロアルカン)

開講元: 生命理工学系
担当教員: 中村浩之 / 川井清彦 / 森俊明 / 大窪章寛 / 松田知子 / 堤浩
授業形態: 講義 (対面型)
メディア利用科目: -
曜日・時限 (講義室): 火7-8 (M-178(H1101)) / 金7-8 (M-178(H1101))
クラス: -
科目コード: LST.A202
単位数: 200
開講時期: 2024年度
開講クォーター: 1Q
シラバス更新日: 2025年3月17日
使用言語: 日本語

シラバス

授業の目的（ねらい）、概要

　生命理工学の対象は言うまでもなく有機化合物である。そこで本講義では、有機化合物を利用しあるいは研究するために必要な基礎事項、すなわちそれらの命名法、性質、分析法、反応、合成法、および利用についての知識および考え方を、体系的かつ網羅的に解説する。内容は、IUPAC命名法、分子の電子状態と結合、分子の立体的な構造、分子構造の機器(NMR、IR、MS)による分析法、官能基の反応、炭素—炭素結合形成反応と有機合成、天然および人工の有機化合物の利用などであり、理解を助けるための理論的背景や個々の項目の相互関係も同時に示しながら、教科書に従い順を追って講義する。
　有機化学を学ぶにあたって、まず化合物の命名法や分子の結合の電子状態とそれに基づく性質や構造、そして化学反応の記述に不可欠な有機電子論など、全体に共通する総論的な知識や考え方の修得を確実なものとする。次に、有機化合物の個々の官能基の特徴的な反応や機器分析法について、ただ各論として暗記するだけでなく先の総論に基づく論理的な理解のもとで、学習内容を定着させる。さらに、ここで学んだ総論と各論の知識や考え方を再確認した上でこれらを横断的に理解する能力の向上を目指し、有機化合物の合成や天然および人工の有機化合物の利用についての見識を与える。すなわち本講義では、有機化学の基本的知識や考え方を修得させると同時に、それがカバーする利用範囲も把握させる。

到達目標

本講義を履修することにより次の能力を修得する。　
1) 有機化合物の構造を見て命名ができ、逆に名称から立体的な構造式が書ける。２）有機化合物の電子状態や結合様式を理解し、それに基づき性質や構造を説明できる。３）有機電子論により、反応経路を電子の流れを矢印で示して議論できる。４）有機化合物の個々の官能基の特徴的な反応について提示できる。５）官能基の反応と炭素—炭素結合形成反応により、有機化合物の合成計画を立案できる。６）天然および人工の有機化合物の利用についてアプローチを想定できる。

キーワード

有機分子の構造と結合、構造と反応性（酸と塩基、極性分子と非極性分子）、アルカンの反応、シクロアルカン、立体異性体、ハロアルカンの性質と反応（二分子求核置換反応）、ハロアルカンの反応（一分子求核置換反応と脱離反応の経路）

学生が身につける力

専門力
教養力
コミュニケーション力
展開力 (探究力又は設定力)
展開力 (実践力又は解決力)

授業の進め方

下記の教科書の内容に沿ってその順で講義する。(したがって講義箇所について、教科書の予習･復習を各自で行うこと。)毎回の授業の最後の10分間で小演習を行い、その解答や注意点は次回の授業の冒頭で解説する。また、本講義は3人の講師で分担して、Zoom配信によって進める。

授業計画・課題

	授業計画	課題
第1回	イオン結合と共有結合	8電子則を理解し、Lewis構造式、共鳴構造を正確に描ける。
第2回	混成軌道	原子軌道、分子軌道、混成軌道を理解し、共有結合について説明できる。
第3回	酸と塩基	酸−塩基反応、および求核剤−求電子剤の反応を相互に関連づけて説明できる。
第4回	アルカンの構造ならびに物理的性質	アルカンの命名と立体配座を理解し、超共役とラジカル連鎖機構について説明できる。
第5回	試験１
第6回	シクロアルカンの命名と物理的性質	環のひずみを理解し、シクロアルカンの構造を正確に描ける。
第7回	置換シクロヘキサン	置換シクロヘキサン、および多環アルカンの立体配座について説明できる。
第8回	キラルな分子	光学活性と絶対配置（R,S順位則）を理解し、Fischer投影図を正確に描ける。
第9回	化学反応における立体化学・試験２	ラセミ体とエナンチオマ−を理解し、エナンチオマ−の分離について説明できる。
第10回	求核置換反応	電子対の動きを示す矢印を用いて、基質と求核剤との反応生成物が描ける。
第11回	SN2反応の立体化学	前面攻撃と背面攻撃を理解し、SN2の反応機構を正確に描ける。
第12回	一分子置換反応	SN1反応の溶媒、脱離基ならびに求核剤の影響を理解し、SN1の反応機構を正確に描ける。
第13回	一分子脱離反応	置換反応と脱離反応の競争を理解し、E1の反応機構を正確に描ける。
第14回	二分子脱離反応・試験３	置換反応と脱離反応の競争を理解し、E2の反応機構を正確に描ける。

準備学修(事前学修・復習)等についての指示

学修効果を上げるため，教科書や配布資料等の該当箇所を参照し，「毎授業」授業内容に関する予習と復習（課題含む）をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

ボルハルトショア―現代有機化学（上）第8版　化学同人

参考書、講義資料等

ボルハルトショア―現代有機化学･問題の解き方　化学同人

成績評価の方法及び基準

毎回の授業で行う小演習（30%）と第5回、第9回、第14回に実施される３回の試験（70%）

履修の条件・注意事項

無し

連絡先 (メール、電話番号) ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

堤　　htsutsum[at]bio.titech.ac.jp
川井　kawai.k[at]bio.titech.ac.jp
大窪　ohkubo.a.aa[at]m.titech.ac.jp

オフィスアワー

メールで事前に連絡すること

その他

「有機化学第一 (アルカン、ハロアルカン)」〜「同第四 (カルボニル化合物、アミン)」の内容は重複しないため、全てを順番に履修して有機化学全体が効果的に学習出来る構成になっている。したがって、この順で連続して履修するのが好ましい。「有機化学第一 (アルカン、ハロアルカン)」〜「同第四 (カルボニル化合物、アミン)」の修得後は、より専門的な有機化学の講義として「生物有機化学」と「医薬品化学」が開設されているので、各自の志向によりこれらの両方または片方を、さらに履修することを勧める。