2024年度学院等開講科目物質理工学院応用化学系

合成有機化学（C=O置換・縮合・C-N・環状反応）

開講元: 応用化学系
担当教員: 田中健
授業形態: 講義 (対面型)
メディア利用科目: -
曜日・時限 (講義室): 火3-4 (M-103(H114))
クラス: -
科目コード: CAP.O301
単位数: 100
開講時期: 2024年度
開講クォーター: 1Q
シラバス更新日: 2025年3月14日
使用言語: 日本語

シラバス

授業の目的（ねらい）、概要

[講義の概要] 複雑な分子骨格構築に極めて重要な「カルボニル縮合反応」と、ヘテロ原子を含む化合物群に特有な性質を理解するために、「アミンと複素環」について解説する。また、ペリ環状反応についても述べる。
[講義のねらい] カルボニル基が複雑な分子骨格を与える大きな要因の一つは、α位の水素原子の特性である。本講義では、「エノール」と「エノラートイオン」の性質と反応機構を理解し、炭素・炭素形成反応を設計できる能力を養う。また、有用な化合物の多くに含まれる、アミンと複素環の構造と反応を理解する。さらに、軌道相互作用によって制御される分子変換反応について学ぶ。

到達目標

本講義を履修することによって次の能力を修得する。
（１）エノールとエノラートイオンの生成と性質を理解できる。
（２）カルボニル縮合反応の機構を理解し、ほしい化合物の合成法を考えることができる。
（３）アミンの性質を理解し、様々な反応への利用を考えることができるようになる。
（４）複素環の構造と性質を理解し、合成と反応を説明できるようになる。
（５）分子軌道を用いて反応を説明できるようになる。

キーワード

カルボニル縮合反応、エノラートの反応、アミン、複素環化合物、ペリ環状反応、有機合成化学

学生が身につける力

専門力
教養力
コミュニケーション力
展開力 (探究力又は設定力)
展開力 (実践力又は解決力)

授業の進め方

本講義は、（１）カルボニル縮合反応、（２）エノラートの反応、（３）アミンの性質と合成、（４）アミンの反応、（５）ペリ環状反応１、（６）ペリ環状反応２、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

	授業計画	課題
第1回	カルボニル縮合反応	カルボニル縮合反応について説明できるようになる。
第2回	エノラートの反応	エノラートの反応について説明できるようになる。
第3回	アミンの性質と合成	アミンの性質と合成について説明できるようになる。
第4回	アミンの反応	アミンの反応について説明できるようになる。
第5回	ペリ環状反応(1)	ペリ環状反応(1)について説明できるようになる。
第6回	ペリ環状反応(2)	ペリ環状反応(2)について説明できるようになる。
第7回	理解度確認のための演習と解説	第1〜6回の講義内容を理解し、演習問題に解答できる。

準備学修(事前学修・復習)等についての指示

学修効果を上げるため，教科書や配布資料等の該当箇所を参照し，「毎授業」授業内容に関する予習と復習（課題含む）をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

マクマリー有機化学（中）（東京化学同人）
マクマリー有機化学（下）（東京化学同人）

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学問題の解き方

成績評価の方法及び基準

理解度確認のための演習（９０％）、授業参加度（１０％）（授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する）

履修の条件・注意事項

履修の条件は設けないが、有機化学1、有機化学2、有機化学3、有機化学4を履修していることが望ましい。