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2024年度 学院等開講科目 物質理工学院 応用化学系

実践有機化学論(合成実施例)

開講元
応用化学系
担当教員
田中 克典
授業形態
講義 (対面型)
メディア利用科目
-
曜日・時限
(講義室)
火3-4 (S4-203(S423))
クラス
-
科目コード
CAP.O305
単位数
100
開講時期
2024年度
開講クォーター
4Q
シラバス更新日
2025年3月14日
使用言語
日本語

シラバス

授業の目的(ねらい)、概要

[講義の概要]本講義では、化合物の炭素骨格に着目して炭素骨格のバリエーションについて概観し、有機化合物の基本的性質を官能基にもとづいて分類する。さらに、有機合成の重要な基礎となる炭素骨格構築法について解説する。
[講義のねらい]化学反応の立体選択性の発現機構、および既に報告されている天然物などの複雑な有機化合物の合成法を理解する。また、複雑な有機分子の合成法を案出する能力を養う。

到達目標

本講義を履修することによって次の能力を修得する。
(1)合成戦略の立案に必要となる官能基の基本的な性質について説明できる。
(2)反応の化学選択性、位置選択性、および立体選択性の発現機構について説明できる。
(3)複雑な有機化合物の多段階合成計画を立案できる。

キーワード

合成、逆合成、炭素-炭素結合生成反応、官能基変換反応、官能基位置変換反応、立体選択性、化学選択性、位置選択性、共通元素、直線型・合流型合成、対称性、主要中間体

学生が身につける力

  • 専門力
  • 教養力
  • コミュニケーション力
  • 展開力 (探究力又は設定力)
  • 展開力 (実践力又は解決力)

授業の進め方

本講義は、(1)合成、逆合成、(2)有機合成の4大要素:炭素-炭素結合生成反応、官能基変換反応、官能基位置変換反応、選択性、(3)標的化合物の合成において重要な直線型・合流型合成、標的分子の対称性、合成中間体、逆合成解析に置いて重要な共通元素について講義をする。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

授業計画 課題
第1回 イントロダクション 有機合成の重要性について説明できるようになる。
第2回 炭素骨格の複雑さ 複雑な炭素骨格を解析できる。
第3回 分子(官能基)の特性と官能基選択性 官能基の特性と選択性について説明できる。
第4回 炭素骨格構築 炭素骨格の構築計画を立案できる
第5回 立体選択性の発現と制御 立体選択性の発現機構と制御法について説明できる
第6回 多段階合成 化合物の多段階合成計画の立案ができる
第7回 理解度確認のための演習と解説 反応機構の議論および化合物の合成計画の立案ができる

準備学修(事前学修・復習)等についての指示

学修効果を上げるため,教科書や配布資料等の該当箇所を参照し,「毎授業」授業内容に関する予習と復習(課題含む)をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

マクマリー有機化学(第8版)または(第9版)(東京化学同人)ISBN-13: 978-4807908110

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学 問題の解き方(第8版)英語版(東京化学同人)ISBN-13: 978-4807908066

成績評価の方法及び基準

理解度確認のための演習(85%)、授業参加度(15%)(授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する)

関連する科目

  • CAP.O201 : 有機化学第1(アルカン・アルケン・アルキン)
  • CAP.O202 : 有機化学第2(C-X)
  • CAP.O203 : 有機化学第3(ベンゼン・C-O)
  • CAP.O204 : 有機化学第4(C=O・C≡N)
  • CAP.O301 : 合成有機化学(C=O置換・縮合・C-N・環状反応)

履修の条件・注意事項

履修の条件は設けないが、有機化学第1〜第4、および合成有機化学を履修していることが望ましい。

連絡先 (メール、電話番号) ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

tanaka.k.dg[at]m.titech.ac.jp

オフィスアワー

メールで事前予約すること。