2023年度学院等開講科目物質理工学院応用化学系

有機化学第六（アミン）

開講元: 応用化学系
担当教員: 石曽根隆
授業形態: 講義 (対面型)
メディア利用科目: -
曜日・時限 (講義室): 火3-4 (M-123(Ｈ111))
クラス: -
科目コード: CAP.B316
単位数: 100
開講時期: 2023年度
開講クォーター: 2Q
シラバス更新日: 2025年7月8日
使用言語: 日本語

シラバス

授業の目的（ねらい）、概要

[講義の概要]　複雑な分子骨格構築に極めて重要な「カルボニルα置換反応」および「カルボニル縮合反応」と、ヘテロ原子を含む化合物群に特有な性質を理解するために、「アミンと複素環」について解説する。また、ペリ環状反応についても述べる。
[講義のねらい] カルボニル基が複雑な分子骨格を与える大きな要因の一つは、α位の水素原子の特性である。本講義では、「エノール」と「エノラートイオン」の性質と反応機構を理解し、炭素・炭素形成反応を設計できる能力を養う。また、有用な化合物の多くに含まれる、アミンと複素環の構造と反応を理解する。さらに、軌道相互作用によって制御される分子変換反応について学ぶ。

到達目標

本講義を履修することによって次の能力を修得する。
（１）エノールとエノラートイオンの生成と性質を理解できる。
（２）カルボニルα置換および縮合反応の機構を理解し、ほしい化合物の合成法を考えることができる。
（３）アミンの性質を理解し、様々な反応への利用を考えることができるようになる。
（４）複素環の構造と性質を理解し、合成と反応を説明できるようになる。
（５）分子軌道を用いて反応を説明できるようになる。

キーワード

カルボニルα置換反応、カルボニル縮合反応、アミン、複素環化合物、ペリ環状反応、有機合成化学

学生が身につける力

専門力
教養力
コミュニケーション力
展開力 (探究力又は設定力)
展開力 (実践力又は解決力)

授業の進め方

本講義は、（１）カルボニルα置換反応、（２）カルボニル縮合反応、（３）アミン・複素環化合物、（４）ペリ環状反応、の順番で進める。そして最終回に、理解度確認のための演習と解説を実施する。

授業計画・課題

	授業計画	課題
第1回	エノールとエノラートイオン	エノールとエノラートイオンについて説明できるようになる。
第2回	カルボニルα置換反応	カルボニルα置換反応について説明できるようになる。
第3回	アルドール反応	アルドール反応について説明できるようになる。
第4回	クライゼン縮合、マイケル反応	クライゼン縮合とマイケル反応について説明できるようになる。
第5回	アミンと複素環の合成	アミンと複素環の合成について説明できるようになる。
第6回	アミンの反応とペリ環状反応	アミンの反応、ペリ環状反応について説明できるようになる。
第7回	理解度確認のための演習と解説	第1〜6回の講義内容を理解し、演習問題に解答できる。

準備学修(事前学修・復習)等についての指示

学修効果を上げるため，教科書や配布資料等の該当箇所を参照し，「毎授業」授業内容に関する予習と復習（課題含む）をそれぞれ概ね100分を目安に行うこと。

教科書

マクマリー有機化学（中）第9版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807909131
マクマリー有機化学（下）第9版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807909148
マクマリー有機化学（中）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908103
マクマリー有機化学（下）第８版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908110

参考書、講義資料等

マクマリー有機化学問題の解き方（第9版）英語版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807909155
マクマリー有機化学問題の解き方（第8版）英語版（東京化学同人）ISBN-13: 978-4807908066

成績評価の方法及び基準

理解度確認のための演習（９０％）、授業参加度（１０％）（授業参加度は授業での討論、小テストなどにより算出する）

履修の条件・注意事項

履修の条件は設けないが、有機化学第一（アルカン）（応用化学）、有機化学第二（アルケン）、有機化学第三（芳香族）、有機化学第四（求核置換反応）、有機化学第五（カルボニル化合物）を履修していることが望ましい。

連絡先 (メール、電話番号) ※”[at]”を”@”(半角)に変換してください。

ishizone.t.aa[at]m.titech.ac.jp（石曽根隆）
ktanaka[at]apc.titech.ac.jp（田中健）

オフィスアワー

メールで事前予約すること。